アデノシン三リン酸

アデノシン三リン酸
IUPAC名 Adenosine 5'-(tetrahydrogen triphosphate)
識別情報
CAS登録番号	56-65-5
KEGG	C00002
特性
化学式	C10H16N5O13P3
モル質量	507.181 g/mol
酸解離定数 pKa	6.5
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アデノシン三リン酸（アデノシンさんリンさん、英: adenosine triphosphate）とは、アデノシンのリボースに3分子のリン酸が付き、2個の高エネルギーリン酸結合を持つヌクレオチドである。リボースの5位の炭素に、リン酸が結合しているため、アデノシン 5'-三リン酸などとも書かれる。しばしば「adenosine triphosphate」から取ったアルファベットを並べて「ATP（エー・ティー・ピー）」と呼称される。本稿では以後、ATPと略記する。

所在

ATPは真核生物や真正細菌など、既知の地球生物の全ての細胞が利用している解糖系でも産生される物質であるため、地球上の生物の体内に広く分布する。生体内では、リン酸1分子、または、リン酸2分子が離れたり結合したりする事で、エネルギーの放出・貯蔵を行う。なお例えば、糖に限らず、真核生物が脂肪酸やアミノ酸などをエネルギーとして利用する際も、例えば、一部はGTPに変換されて、そのままGTPが別の用途に用いられる場合など例外はあるものの、主にATPに変換してからエネルギーとして利用し、色々な用途に活用している。これらの理由ため、既知の地球生物の各細胞には普遍的にATPが存在する。

なお、しばしば地球生物の細胞は、ATPを経由して物質のエネルギーを利用しているため、ATPは「生体のエネルギー通貨」とも形容される。

構造とエネルギー

プリン塩基であるアデニンに、単糖のリボースがN-グリコシド結合により結合したアデノシンを基本構造として、リボースの 5'-ヒドロキシ基にリン酸エステル結合によりリン酸基が結合し、さらにリン酸が2分子連続して無水結合で結合した構造である。この、リン酸基同士の結合（リン酸無水結合）は、エネルギー的に不安定であり、このリン酸基の加水分解による切断反応や、他の分子にリン酸基を転移させる反応（切断した両リン酸基の端に、反応により新たに生成する、より安定な化学結合の生成に伴って）で、エネルギーを放出する。ATPのリン酸基の加水分解や転位反応は、正味の自由エネルギーの減少を伴うエネルギー放出反応であり、あたかもATPのリン酸基同士の結合の切断が生体内の化学反応の実質的な推進力であるかのように見えるため、この意味において、この結合は「高エネルギーリン酸結合」と呼ばれており、これはリン原子が3つ繋がった状態である。

エネルギーの収支式を以下に示す（ΔG°’（標準自由エネルギー変化））。

この標準自由エネルギー変化は、一般的なリン酸エステル化合物のリン酸エステル結合の加水分解の標準自由エネルギー変化（ΔG°’ = −3〜4 kcal/mol）などに比べ非常に大きいので、このようなリン酸エステル化合物が、ATPからのリン酸基の転移により生成する反応の標準自由エネルギー変化は、全体として負の値であり、この反応はATPからリン酸エステル化合物へのリン酸転移の方向に自発的に進む。さらに細胞内では、ATP濃度はADPの10倍程高く、リン酸濃度も標準状態 (1.0 M) より、はるかに低い (1〜10 mM程度) ため、細胞内の環境ではATPの高エネルギーリン酸結合の加水分解に伴って実際に放出されるエネルギー（自由エネルギー変化 ΔG）は、より大きく、−10〜11 kcal/mol に達する。

生合成

ATPは主にATP合成酵素において酸化的リン酸化、光リン酸化によって生じる。

また、解糖系やクエン酸回路などでもATPは合成される。

GTP（グアノシン三リン酸）については、以下の反応式でATPと相互変換する。

また、細胞内では、アデニル酸キナーゼの働きにより、ATP, ADP, AMPが次の反応による平衡混合物として存在し、ATPはADPからも一部再生される。

ATPの役割

ATPはエネルギーを要する生物体の反応素過程には必ず使用されている。例えば、哺乳類の骨格筋100 gあたりに、ATPは0.4 g程度存在する。反応・役割の例については、以下の物などが挙げられる。

• 解糖系 - グルコースのリン酸化など。
• 筋収縮 - アクチン・ミオシンの収縮。
• 能動輸送 - イオンポンプなど。
• 生合成 - 糖新生、還元的クエン酸回路、尿素回路など。
• タンパク質の形状正常化 - タンパク質の安定化に関わる分子シャペロンもATPを利用する。
• 原料 - アデニル酸サイクラーゼによって、ATPはcAMPに変換される。また、RNA合成の前駆体などでもある。
• 発光タンパク質 - ルシフェラーゼなど。
• 発電 - 電気ウナギに見られる筋肉性発電装置。
• 発熱 - 反応の余剰エネルギーなど。

なお、リン酸基の付加はリン酸基転移酵素（キナーゼ）によって行われる。

用途

有効成分としてATP-2Naを配合した内服薬

ATPは、医薬品としても利用されている。日本では2011年現在、調節性眼精疲労の症状改善、消化管機能低下が起きている者の慢性胃炎の症状改善、心不全の症状改善、頭部外傷後遺症の症状改善に用いられる。この他、2017年現在、日本ではATPの顆粒製剤のみは、メニエール病や内耳障害を原因とするめまいの改善にも用いられる。なお、消化管機能低下が起きている者の慢性胃炎については軽症患者の自覚症状の改善に有効だったとされている。

歴史

• 1929年 - Fiske、Subbarowら、そしてLoehmannによって独自に、不安定なリン酸結合を持つヌクレオチドとして発見された。当初、ATPはエネルギー通貨ではなく、リン酸供与体の一部として認識されていた。
• 1931年 - Loehmann、Meyerhofによって解糖系にATPが用いられる事が明らかになった。
• 1939年 - Engelhardtらによって、筋収縮のタンパク質であるミオシンが、ATPを加水分解する活性を有する事が明らかになった。同年、フリッツ・アルベルト・リップマンによってATPは代謝に中心的な役割を果たしている事が提唱された。
• 1941年 - セント＝ジェルジ・アルベルトによってミオシンが、ATPによって収縮する事が明らかになった。
• 1942年 - セント＝ジェルジによってアクチン、ミオシン、ATPが筋収縮の基本的な構成単位である事が明らかになった。

これらのハンガリー学派の筋収縮に関する一連の研究が「ATPは生体のエネルギー通貨」であるという認識を構築していった。また、ATPが能動輸送に関係することが1957年、イェンス・スコウらによって明らかにされ（Na⁺, K⁺-ATPaseの発見）、ATP利用系のフォーマットが現在に至るまで構築されている。

ATP合成系の歴史については、以下の通りである。

• 1951年 - Lehningerによって呼吸鎖複合体の電子伝達およびATPの合成は共役しているという「酸化的リン酸化」が提唱された。
• 1961年 - Mitchellによってプロトンの電気化学ポテンシャルがATPの合成に寄与していると言う「化学浸透圧仮説」が提唱された。
• 1963年 - Avronによって葉緑体のチラコイド膜上に球状突起が見出され、この構造体がATP合成に関係した酵素であると推定された。
• 1966年 - Jagendorfらによって葉緑体でのpHジャンプによるATP合成系のモデルが提唱された。
• 1975年 - RackerとStoeckeniusによって、脂質二重層を用いたATP合成酵素およびバクテリオロドプシンの実験によって、ATP合成が電気化学的ポテンシャルによって行われる事を明らかにした。
• 1978年 - 化学浸透圧説を唱えたMitchellがノーベル化学賞を受賞した。
• 1981年 - BoyerがATP合成酵素の「回転触媒仮説」を提唱した。
• 1994年 - WalkerらによってウシATP合成酵素のF₁サブユニットのX線結晶構造解析が行われ、その立体構造が明らかになった。
• 1997年 - Boyer、WalkerらがATP合成酵素の反応素過程を解明した業績で、ノーベル化学賞を受賞した。
• 2008年 - 岡山大学の森山芳則教授らの研究グループがATPのトランスポーターを特定し、3月25日『米国科学アカデミー紀要 (PNAS)』電子版に掲載・発表された論文において、これを「小胞型ヌクレオチド・トランスポーター (vesicular nucleotide transporter, VNUT)」と命名した。

脚注・参考文献

関連項目

• 呼吸
• 解糖系
• 電子伝達系
• ATP合成酵素（ATPシンターゼ）
• アデノシン三リン酸フォスファターゼ（ATPアーゼ）
• 環状アデノシン一リン酸 (cAMP)
• ATP測定法（ATP拭き取り検査）

代謝マップ

炭素固定 光呼吸 ペントース リン酸経路 クエン酸 回路 グリオキシ ル酸回路 尿素回路 脂肪酸合成 脂肪酸伸長 β酸化 ペルオキシ ソーム β酸化 グリコーゲ ン分解 グリコー ゲン合成 解 糖 系 糖 新 生 ピルビン酸 脱炭酸反応 発酵 ケトン体分解 ケトン 体生成 糖新生 への供給路 直接/C4/CAM 炭素供給 明反応 酸化的 リン酸化 アミノ酸 脱アミノ化 クエン酸 シャトル 脂質生合成 脂肪分解 ステロイド生合成 メバロン酸経路 非メバロン酸経路 シキミ酸 経路 転写 & 複製 翻訳 タンパク質分解 グリコシル化 糖酸 二糖/多糖 & 糖鎖 単糖 イノシトール リン酸 アミノ糖 & シアル酸 糖ヌクレオチド ヘキソース リン酸 トリオース リン酸 グリセロール グリセリン酸リン酸 ペントース リン酸 テトロース リン酸 プロピオ ニルCoA コハク酸 アセチル CoA ペントースリン酸 グリセリン酸リン酸 グリオ キシル酸 光化学系 ピルビン酸 乳酸 アセチル CoA クエン酸 オキサ ロ酢酸 リンゴ酸 スクシ ニル CoA α-ケトグルタル酸 ケトン体 電子伝達系 セリン アラニン 分枝鎖アミノ酸 アスパラ ギン酸 ホモセリン群 & リシン グルタミン酸 & プロリン アルギニン クレアチン & ポリアミン ケトン体産生 & 糖原性アミノ酸 アミノ酸 シキミ酸 芳香族アミノ酸 & ヒスチジン アスコルビン酸 (ビタミンC) δ-ALA 胆汁色素 ヘム コバラミン (ビタミンB12) ビタミン B群 カルシフェロー ル (ビタミンD) レチノイド (ビタミンA) キノン (ビタミンK)& トコフェロール (ビタミンE) 補因子 ビタミン & ミネラル 抗酸化物質 PRPP ヌクレオチド 核酸 タンパク質 糖タンパク質 & プロテオグリカン クロロフィル MEP MVA アセチル CoA ポリケチド テルペノイド骨格 テルペノイド & カロテノイド (ビタミンA) コレステロール 胆汁酸 グリセロ リン脂質 グリセロ脂質 アシルCoA 脂肪酸 スフィンゴ 糖脂質 スフィンゴ脂質 蝋 多価不飽和 脂肪酸 神経伝達物質 & 甲状腺ホルモン ステロイド 内在性カン ナビノイド エイコサノイド 主要代謝経路の路線図様の地図。任意のテキスト (経路名、代謝物名) をクリックすると該当する記事に移動する。 一重線：ほとんどの生活型に共通する経路。二重線：ヒトには存在しない経路 (植物、菌類、原核生物などに存在する) 。 オレンジ色の節: 炭水化物代謝。 紫色の節: 光合成。 赤色の節: 細胞呼吸。 ピンク色の節: 細胞シグナル伝達。 青色の節: アミノ酸代謝。 灰色の節: ビタミンおよび補因子の代謝。 茶色の節: ヌクレオチドおよびタンパク質の代謝。 緑色の節: 脂質代謝。