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エソメプラゾール

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エソメプラゾール
Esomeprazol-Strukturformel.png
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
販売名 Nexium
Drugs.com monograph
MedlinePlus a699054
胎児危険度分類
法的規制
投与方法 経口
薬物動態データ
生物学的利用能 50 - 90%
代謝 肝臓 (CYP2C19, CYP3A4)
半減期 1–1.5 時間
排泄 80% 腎臓
20% 糞便
識別
CAS番号
119141-88-7
ATCコード A02BC05 (WHO)
PubChem CID: 9579578
DrugBank APRD00363 チェック
ChemSpider 7853936 チェック
UNII N3PA6559FT ×
KEGG D07917  チェック
ChEBI CHEBI:50275 ×
ChEMBL CHEMBL1201320 ×
化学的データ
化学式 C17H19N3O3S
分子量 345.417 g/mol

エソメプラゾール(Esomeprazole)は、プロトンポンプ阻害剤のひとつであり胃酸抑制薬である。胃食道逆流症消化性潰瘍疾患ゾリンジャー・エリソン症候群の治療に使用される。

アストラゼネカにより1993年に開発・特許取得され、2000年に医療承認を受けた。ジェネリック医薬品が入手可能であり、多くの国で市販されている。2019年には、米国で127番目に一般的に処方された薬となり、500万を超える処方があった。米国および英国ではOTC薬として入手可能。

日本では4番目に開発・上市されたプロトンポンプ阻害剤である。日本国外では Zoleri、Nexium、Lucen、Esopral などの商品名でアストラゼネカから製造販売されている。日本では2011年よりネキシウムの商品名で製造・開発がアストラゼネカ、流通・販売が第一三共で発売された。

薬理

エソメプラゾールは、オメプラゾール光学分割したS-エナンチオマーである。S 体はR 体に比べ、肝臓での初回通過効果を受けにくく、未変化体のAUCはオメプラゾールに比べおよそ1.7倍で推移するため、より強い酸分泌抑制効果を示す。S 体とR 体の酸分泌抑制作用には差はない。

アストラゼネカは、単一のエナンチオマーであるエソメプラゾールはラセミ混合物であるオメプラゾールよりも薬効が改善していると主張している。しかしながら、活性が向上しているかについては議論があり、一部ではオメプラゾールからエソメプラゾールに切り替える利点はないと主張されている。

プロトンポンプ阻害剤であるエソメプラゾールは、胃壁細胞のATPアーゼを阻害することによって胃酸分泌を抑制する。

適応症

禁忌

アタザナビルまたは リルピビリンを服用中の患者はそれらの薬剤の吸収が低くなり、血中濃度が下がるので禁忌である。

副作用

重大な副作用とされているものは、

である。(発現率未記載の副作用は頻度不明) オメプラゾールに記載されている溶血性貧血、急性腎不全、視力障害が削除されている。

その他1%以上に、発疹、下痢・軟便(19.9%)、味覚異常(7.8%)、口内炎、腹痛、食道炎、腹部膨満感、肝酵素上昇 が生じる。

関連項目


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