ジヒドロメチスチシン

ジヒドロメチスチシン
IUPAC名 (2S)-2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
識別情報
CAS登録番号	19902-91-1
PubChem	88308
ChemSpider	200147
UNII	G9X3XK922J
MeSH	C107882
ChEMBL	CHEMBL1510786
SMILES COC1=CC(=O)OC(C1)CCC2=CC3=C(C=C2)OCO3
InChI InChI=1S/C15H16O5/c1-17-12-7-11(20-15(16)8-12)4-2-10-3-5-13-14(6-10)19-9-18-13/h3,5-6,8,11H,2,4,7,9H2,1H3 Key: RSIWXFIBHXYNFM-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C15H16O5
モル質量	276.28 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジヒドロメチスチシン (Dihydromethysticin) は、カヴァに含まれる6つの主なカヴァラクトンのうちの1つである。

薬理学

ジヒドロメチスチシンは、デスメトキシヤンゴニンと同様に、CYP3A23を誘導する作用を持つ。

ジヒドロメチスチシンもメチスチシンも肝臓の酵素CYP1A1を誘導し、これがベンゾピレンの代謝を通じて、非常に発がん性の高いベンゾピレン-7,8-ジヒドロジオール-9,10-エポキシドの身体内での量を上昇させる。

ベンゾピレンの代謝により、発がん性の高いベンゾピレン-7,8-ジヒドロジオール-9,10-エポキシドが生産される。

In vitroでは、ジヒドロメチスチシンは、鎮痛剤、抗てんかん薬、抗不安薬としての効果を持つ。GABA_A受容体の正のアロステリックモジュレーターおよびモノアミンオキシダーゼBの可逆的阻害薬として作用することが分かっている。