ジピベフリン

ジピベフリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 [2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4- (1-hydroxy-2-methylamino-ethyl)- phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
臨床データ
販売名	Propine
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
MedlinePlus	a686005
胎児危険度分類	US: B
識別
CAS番号	52365-63-6
ATCコード	S01EA02 (WHO)
PubChem	CID: 3105
DrugBank	DB00449
ChemSpider	2994
UNII	8Q1PVL543G
KEGG	D02349
ChEBI	CHEBI:4646
ChEMBL	CHEMBL1201262
化学的データ
化学式	C19H29NO5
分子量	351.437 g/mol
SMILES O=C(Oc1cc(ccc1OC(=O)C(C)(C)C)C(O)CNC)C(C)(C)C
InChI InChI=1S/C19H29NO5/c1-18(2,3)16(22)24-14-9-8-12(13(21)11-20-7)10-15(14)25-17(23)19(4,5)6/h8-10,13,20-21H,11H2,1-7H3  Key:OCUJLLGVOUDECM-UHFFFAOYSA-N

ジピベフリン（英: Dipivefrine）はアドレナリンのプロドラッグであり、開放隅角緑内障の治療に用いられる。0.1%点眼剤として使用することが出来る。

作用機序

角膜に点眼した場合、浸透して、エステラーゼによりアドレナリンに加水分解される。アドレナリンになると、α₁受容体刺激により毛様体血管が収縮するため、眼房水産生が抑制される。また、毛様体上皮細胞へのα₂受容体刺激によっても眼房水の産生を抑制する。さらには、β₂受容体を刺激して、ブドウ膜の血管を拡張したりプロスタグランジンの産生を増加させることにより、ブドウ膜強膜流出路からの眼房水の流出を促進する。このため、眼圧が低下する。

なお、隅角や前眼房が浅いなど眼圧上昇の素因を持つ患者に用いると、副作用として急性閉塞隅角緑内障を発症する恐れがある。