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タネスピマイシン

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タネスピマイシン

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Tanespimycin

IUPAC名 [(3S,5S,6R,7S,8E,10R,11S,12E,14E)-21-(allylamino)-6-hydroxy-5,11-dimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-8,12,14,18,21-pentaen-10-yl] carbamate
別称 17-N-Allylamino-17-demethoxygeldanamycin 17-AAG
識別情報
CAS登録番号	75747-14-7
PubChem	6440175
ChemSpider	21106220
ChEMBL	CHEMBL109480
SMILES NC(=O)O[C@H]1C(/C)=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C[C@H](C)C\C2=C(/NCC=C)C(=O)\C=C(\NC(=O)C(\C)=C\C=C/[C@@H]1OC)C2=O C[C@H]1C[C@@H]([C@@H]([C@H](/C=C(/[C@@H]([C@H](/C=C\C=C(\C(=O)NC2=CC(=O)C(=C(C1)C2=O)NCC=C)/C)OC)OC(=O)N)\C)C)O)OC
InChI InChI=1S/C31H43N3O8/c1-8-12-33-26-21-13-17(2)14-25(41-7)27(36)19(4)15-20(5)29(42-31(32)39)24(40-6)11-9-10-18(3)30(38)34-22(28(21)37)16-23(26)35/h8-11,15-17,19,24-25,27,29,33,36H,1,12-14H2,2-7H3,(H2,32,39)(H,34,38)/b11-9-,18-10+,20-15+/t17-,19+,24+,25+,27-,29+/m1/s1 Key: AYUNIORJHRXIBJ-TXHRRWQRSA-N InChI=1/C31H43N3O8/c1-8-12-33-26-21-13-17(2)14-25(41-7)27(36)19(4)15-20(5)29(42-31(32)39)24(40-6)11-9-10-18(3)30(38)34-22(28(21)37)16-23(26)35/h8-11,15-17,19,24-25,27,29,33,36H,1,12-14H2,2-7H3,(H2,32,39)(H,34,38)/b11-9-,18-10+,20-15+/t17-,19+,24+,25+,27-,29+/m1/s1 Key: AYUNIORJHRXIBJ-TXHRRWQRBY
特性
化学式	C₃₁H₄₃N₃O₈
モル質量	585.69 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

タネスピマイシン(Tanespimycin)は、癌、特に若い患者の白血病や腎臓腫瘍の治療の研究が行われているゲルダナマイシンの誘導体である。

これらの腫瘍で発現するHsp90を阻害することにより、作用する。

抗腫瘍抗生物質に分類される。

治験

ブリストル・マイヤーズスクイブは、第1段階および第2段階の治験を行った。しかし、2010年に多発性骨髄腫の治療の最終段階の治験が行われていた時に医薬品開発は中止された。明確な説明は行われず、ブリストル・マイヤーズスクイブは、この物質の特許が満了になることから、タネスピマイシンの開発に係る財政的な懸念のために開発を諦めたのではないかと言われた。

外部リンク

National Cancer Institutie Bulletin on Phase 2 trials against Von Hippel-Lindau disease
Safety sheet for 17AAG