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ダノプレビル

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ダノプレビル

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ダノプレビル
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-6-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-14a-[N-(cyclopropanesulfonyl)carbamoyl]-5,16-dioxo- 1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecin-2-yl 4-fluoro-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate
臨床データ
法的規制	Investigational
識別
CAS番号	850876-88-9
ATCコード	None
PubChem	CID: 56841889
ChemSpider	9460579
UNII	911Z9PCQ5F
KEGG	D09884
ChEMBL	CHEMBL2311191
NIAID ChemDB	488730
PDB ligand ID	TSV (PDBe, RCSB PDB)
別名	ITMN-191, RG-7227
化学的データ
化学式	C₃₅H₄₆F N₅O₉S
分子量	731.84 g·mol⁻¹
SMILES CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H]1CCCCC\C=C/[C@@H]2C[C@]2(NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C1=O)OC(=O)N4Cc5cccc(F)c5C4)C(=O)NS(=O)(=O)C6CC6
InChI InChI=1S/C35H46FN5O9S/c1-34(2,3)50-32(45)37-27-13-8-6-4-5-7-11-22-17-35(22,31(44)39-51(47,48)24-14-15-24)38-29(42)28-16-23(19-41(28)30(27)43)49-33(46)40-18-21-10-9-12-26(36)25(21)20-40/h7,9-12,22-24,27-28H,4-6,8,13-20H2,1-3H3,(H,37,45)(H,38,42)(H,39,44)/b11-7-/t22-,23-,27-,28+,35-/m1/s1 Key:ZVTDLPBHTSMEJZ-UPZRXNBOSA-N

ダノプレビル(Danoprevir)は、経口投与可能なNS3/4A C型肝炎ウイルスプロテアーゼ阻害剤で、ペプチド模倣薬である。15員環の大員環化合物である。アシルスルホンアミド、フルオロイソインドール、tert-ブチルカルバミン酸を含む。ダノプレビルは、多くのC型肝炎ウイルスジェノタイプ(1-6)や主な変異型(GT1b (IC₅₀ = 0.2-0.4 nM; GT1bレプリコン (EC₅₀ = 1.6 nM))に対して好ましいプロファイルを持ち、臨床候補となっている。COVID-19の治療に向け、リトナビルと組み合わせて、非盲検単一群試験が行われている。

リトナビルと組み合わせて、COVID-19の治療に対する非盲検単一群試験が行われており、第二相試験では、ロピナビル/リトナビルと比べて良好な結果が得られた。

歴史

ダノプレビルは、アレイバイオファーマで開発された後、エフ・ホフマン・ラ・ロシュにライセンスされ、さらに開発、製品化が行われた。2013年には、ロシュからアスカレシス・ファーマ（歌礼製薬）にライセンスされ、Ganovoの商標名で、中国での開発及び製造が行われた。