デスメトキシヤンゴニン

デスメトキシヤンゴニン
優先IUPAC名 4-Methoxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-pyran-2-one
別称 (E)-4-Methoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one 5,6-Dehydrokawain 4-Methoxy-6-[(E)-2-phenylvinyl]-2-pyranone
識別情報
CAS登録番号	15345-89-8
PubChem	5273621
ChemSpider	4438012
ChEMBL	CHEMBL254218
SMILES COC1=CC(=O)OC(=C1)C=CC2=CC=CC=C2 O=C/1O\C(=CC(\OC)=C\1)\C=C\c2ccccc2
InChI InChI=1S/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+ Key: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWSA-N InChI=1/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+ Key: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWBF
特性
化学式	C14H12O3
モル質量	228.24 g mol−1
外観	白色から淡黄色の粉末
密度	1.18 g/mL
融点	148 °C, 421 K, 298 °F
沸点	440 °C, 713 K, 824 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デスメトキシヤンゴニン (Desmethoxyyangonin) または5,6-デヒドロカワイン (5,6-dehydrokawain) は、カヴァに含まれる6つの主なカヴァラクトンのうちの1つである。

薬理学

デスメトキシヤンゴニンはモノアミンオキシダーゼB (MAO-B) の可逆的阻害薬である。カヴァには、側坐核のドーパミン濃度を上昇させる作用があり、これはおそらくデスメトキシヤンゴニンの効果である。他にセロトニンやカテコールアミンの濃度を上昇させる効果もあり、これらの効果が、カヴァが持つと言われる注意の促進作用に寄与しているものと考えられる。

デスメトキシヤンゴニンは、CYP3A23を誘導する作用を持つ。

関連項目

• カバイン