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トルシクレート

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トルシクレート

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トルシクレート
IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 O-Tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-trien-4-yl methyl(3-methylphenyl)carbamothioate
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
識別
CAS番号	50838-36-3
ATCコード	D01AE19 (WHO)
PubChem	CID: 5506
ChemSpider	5305
UNII	T3TZ02X2AZ
KEGG	D01384
別名	O-(1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-6-yl) m,N-dimethylthiocarbanilate
化学的データ
化学式	C₂₀H₂₁N O S
分子量	323.45 g·mol⁻¹
SMILES Cc1cccc(c1)N(C)C(=S)Oc2ccc3c(c2)C4CCC3C4
InChI InChI=1S/C20H21NOS/c1-13-4-3-5-16(10-13)21(2)20(23)22-17-8-9-18-14-6-7-15(11-14)19(18)12-17/h3-5,8-10,12,14-15H,6-7,11H2,1-2H3 Key:CANCCLAKQQHLNK-UHFFFAOYSA-N

トルシクレート（INN：tolciclate）は、外用薬として使用される、チオカルバメート系抗真菌薬の1つである。

構造

（参考）トルナフタートの構造。

トルシクレートの化学式はC₂₀H₂₁NOS、モル質量は323.454 g/molである。トルシクレートは、同じく化学構造でチオカルバメート系抗真菌薬に分類される薬物であるトルナフタートと、構造が似ている。

作用機序

トルシクレートはスクアレンエポキシダーゼを阻害する事によって、真菌の細胞膜の構成成分の1つであるエルゴステロールの生合成を妨害するために、抗真菌作用を発揮する。これはトルナフタートと全く同じ作用機序である。さらに、トルシクレートが効き易い真菌は表皮糸状菌で、いわゆる白癬を引き起こす真菌であり、その点も他のチオカルバメート系抗真菌薬と同じである。

製剤

トルシクレートの剤形は、いずれも外用剤である。剤形としては、クリーム剤、外用液剤が開発された。これらの薬剤は、体表部に感染した白癬の治療に用いる場合がある。

歴史

トルシクレートは1973年に合成された。トルシクレートと似た構造のトルナフタートは1963年に合成された。

脚注

注釈

参考文献

出典は列挙するだけでなく、脚注などを用いてどの記述の情報源であるかを明記してください。記事の信頼性向上にご協力をお願いいたします。（2021年8月）

Bianchi A, Monti G, de Carneri I (September 1977). “Tolciclate: further antimycotic studies”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 12 (3): 429-430. doi:10.1128/aac.12.3.429. PMC 429931. PMID 907333.
上野芳夫, 大村智（監修）, 田中晴雄・土屋友房（編集）『微生物薬品化学』（改訂4版）南江堂、2003年4月15日。ISBN 9784524401796。
奥幸夫、高橋尚道、横山耕治「皮膚糸状菌に対するliranaftateの殺菌活性」『日本医真菌学会雑誌』第50巻第1号、日本医真菌学会、2009年、9-13頁、doi:10.3314/jjmm.50.9、ISSN 0916-4804、NAID 130002111954。