パラウアミン

パラウアミン
IUPAC名 (3aS,5'R,10aR,11S,12R,13R,13aS,13bR)-2,2'-diamino-11-(aminomethyl)-12-chloro-5'-hydroxy-1,1',3a,5',10a,11,12,13a-octahydro-8H,10H-spiro[cyclopenta[3,4]pyrrolo[1,2-a]imidazo[4,5-b]pyrrolo[1,2-d]pyrazin e-13,4'-imidazol]-8-one
識別情報
ChemSpider	10243332
日化辞番号	J1.926.589G
特性
化学式	C17H22ClN9O2
モル質量	419.87 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

パラウアミン (Palau’amine、パラオアミン) は、南西太平洋に生息する海綿動物の一種Stylotella agminataが生産する天然毒性アルカロイドである。海綿が発見された海域の近くに位置するパラオ共和国 (Palau) から命名された。

本化合物は1993年に初めて単離され、記述された。9つの窒素原子を含み、シクロペンタンのトランス結合を中心に、非常に複雑な構造を有している。正確な化学構造は2007年にようやく突き止められ、その2年後にカリフォルニア州ラホヤにあるスクリプス研究所のフィル・バラン率いるチームによって全合成された。2015年には北海道大学と徳島大学の合同チームにより二番目の全合成が報告された。

生合成

この二量体ピロール-イミダゾールアルカロイドへの経路は、アゲリフェリン骨格をもたらすカスケード環化反応を開始するMn(OAc)₃によるβ-ケトエステルの鍵酸化を含んでいるとの仮説が立てられている。

外部リンク

• 超難関天然物 Palau'amine・ついに陥落 - 化学者のつぶやき -Chem-Station-
• 海洋天然物パラウアミンの全合成 - 化学者のつぶやき -Chem-Station-