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フェロジピン

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フェロジピン

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フェロジピン
IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 (RS)-3-ethyl 5-methyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
臨床データ
販売名	Plendil
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a692016
胎児危険度分類	US: C
法的規制	℞ (Prescription only)
投与方法	Oral
薬物動態データ
生物学的利用能	15%
代謝	Hepatic
半減期	??
排泄	Renal
識別
CAS番号	72509-76-3
ATCコード	C08CA02 (WHO)
PubChem	CID: 3333
IUPHAR/BPS	4190
DrugBank	DB01023
ChemSpider	3216
UNII	OL961R6O2C
KEGG	D00319
ChEBI	CHEBI:585948
ChEMBL	CHEMBL1480
化学的データ
化学式	C₁₈H₁₉Cl₂N O₄
分子量	384.259 g/mol
SMILES O=C(OCC)\C1=C(\N/C(=C(/C(=O)OC)C1c2cccc(Cl)c2Cl)C)C
InChI InChI=1S/C18H19Cl2NO4/c1-5-25-18(23)14-10(3)21-9(2)13(17(22)24-4)15(14)11-7-6-8-12(19)16(11)20/h6-8,15,21H,5H2,1-4H3 Key:RZTAMFZIAATZDJ-UHFFFAOYSA-N

フェロジピン（Felodipine）は、高血圧の制御のために用いられるカルシウム拮抗剤である。アストラゼネカからPlendil、サノフィからRenedilの商標てま販売されている。合成法の特許は2007年に切れた。

相互作用

1989年に遡る研究により、フェロジピンとグレープフルーツジュースの組合せは毒性を示すことが示された。経口摂取されたフェロジピンは、まず消化管と肝臓で、酵素 CYP3A4による代謝を受ける。一方、グレープフルーツジュースは、この酵素の作用を阻害するベルガモチンを含み、そのため、この薬剤の生物学的利用能が向上し、危険な副作用のリスクが高まる。

禁忌と注意

フェロジピンまたはその他のカルシウムチャネル拮抗剤へのアレルギー、洞不全症候群、2度または3度の心臓ブロック、また授乳中の者は禁忌である。妊娠中、肝機能障害の者は注意して使用する必要がある。また特徴的な副作用として、血管浮腫を起こして死亡に至る恐れがある。

合成

Berntsson, P. B.; Carlsson, A. I.; Gaarder, J. O.; Ljung, B. R.; 1981, アメリカ合衆国特許第 4,264,611号.