プロピオンアルデヒド

プロピオンアルデヒド
一般情報
IUPAC名	propanal
別名	プロパナール
分子式	C3H6O
示性式	C2H5CHO 又は CH3CH2CHO
分子量	58.08
形状	無色液体
CAS登録番号	[123-38-6]
SMILES	CCC=O
性質
密度と相	0.8071 (20 ℃) g/cm3,
融点	−81 °C
沸点	48 °C
屈折率	1.36460 (19 °C)

プロピオンアルデヒド (propionaldehyde) とは、脂肪族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC命名法ではプロパナール (propanal) と表される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。

製造

オキソ法（ヒドロホルミル化）によって、金属触媒の存在下でエチレンガスに合成ガス（一酸化炭素と水素の混合ガス）とを作用させることで得られる。

${\displaystyle {\ce {CO\ + H2\ + C2H4 -> CH3CH2CHO}}}$

1-プロパノールの脱水素による合成法も知られる。硫酸酸性条件下に二クロム酸カリウムで1-プロパノールを酸化すると得られる。

性質

室温では無色の液体。融点 -81 ℃、沸点 48 ℃。甘酸っぱさの中に焦げたような臭気を有し、刺激性が強い。日本の悪臭防止法では、特定悪臭物質に指定されている。

引火性が高く、重合して過酸化物を作ることがある。ホルミル基の還元力のため、銀鏡反応を起こす。

用途

主にメタノールとの縮合によってトリメチロールエタン (H₃C(CH₂OH)₃) の製造に用いられる。トリメチロールエタンはアルキド樹脂の原料となる。

tert-ブチルアミンとの縮合によりイミン ${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH=N{}-}}}$t${\displaystyle {\ce {-Bu}}}$ を与える。この化合物は3炭素の構成要素として、リチウムジイソプロピルアミド (LDA) でリチオ化したあとアルデヒドと縮合させるなど、有機合成で用いられる。