ヤンゴニン

ヤンゴニン
IUPAC名 4-Methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyran-2-one
識別情報
CAS登録番号	500-62-9
PubChem	5281575
ChemSpider	4444896
UNII	R970U49V3C
ChEMBL	CHEMBL1098658
SMILES COC1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC(=CC(=O)O2)OC
InChI InChI=1S/C15H14O4/c1-17-12-6-3-11(4-7-12)5-8-13-9-14(18-2)10-15(16)19-13/h3-10H,1-2H3/b8-5+ Key: XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZSA-N InChI=1/C15H14O4/c1-17-12-6-3-11(4-7-12)5-8-13-9-14(18-2)10-15(16)19-13/h3-10H,1-2H3/b8-5+ Key: XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZBG
特性
化学式	C15H14O4
モル質量	258.27 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヤンゴニン (Yangonin) は、カヴァに含まれる6つの主なカヴァラクトンのうちの1つである。カンナビノイド受容体CB1に対する結合親和性 (K_i = 0.72 μM )を持ち、アゴニストとして作用する。

毒性

ヤンゴニンは、ヒトの肝細胞に対するin vitroの毒性を示し、臭化エチジウムアッセイに基づくと約40%の生存率の低下を示す。細胞死のモードは、壊死よりもアポトーシスが支配的であることが明らかとなっている。グルタチオン濃度に関しては、大きな変化は観測されていない。