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リコリン

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リコリン
リコリン
一般情報
IUPAC名 2,4,5,7,12b,12c-hexahydro-1H- [1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo [3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diol
分子式 C16H17NO4
分子量 287.31
形状 固体
CAS登録番号 [476-28-8]
性質
融点 275–280 °C(分解)
比旋光度 [α]D −129 (c = 0.16, エタノール)

リコリン(lycorine)は、天然に見られるアルカロイドの1種である。なお、構造上の分類では、ノルベラジンアルカロイドの範疇に当たる。

所在

リコリンはアルカロイドの1種であり、植物に含まれる有毒成分として知られる 。ヒガンバナ属は「リコリス(Lycoris)」の名も持ち、リコリンはヒガンバナに含有される事で、よく知られており、ヒガンバナ中のリコリンの濃度は、生の鱗茎中に 0.5 (mg/g)、生葉中に 0.3 (mg/g)程度である。

ただし、リコリンはヒガンバナだけに含まれているわけではなく、ヒガンバナ科スイセンなどにも含有される。なお、アフリカ南部などの乾燥地帯に居住するサン人などは、現地に生えているヒガンバナ科の植物に含まれるリコリンを、矢毒として利用する。

生理作用

キク科植物

リコリンは、キク科植物に対してアレロパシー作用を有する。熱に対しては安定しているものの、水溶性が高く、ヒガンバナのアレロケミカルとして認識されつつある。

動物

リコリンは、動物に対して有毒であり、ヒトが経口摂取すると催吐作用を有し、多量に摂取するとヒトも死亡する。ただ、ヒトに対する致死量は10 g程度と、毒性を持ったアルカロイドの中では、比較的毒性は強くない。このため古くはヒガンバナの鱗茎飢饉に際して食する場合には、数日間流水に晒す方法でリコリンを除去した上で、食用にしていた。しかし日本で食用としていたのは主に江戸時代以前であり、このリコリンを抜く方法の知識が第2次世界大戦中には忘れられており、リコリンによる中毒で死ぬ人もいたとされる。なお、ヒガンバナの鱗茎を加工して作る生薬「石蒜(セキサン)」の薬効は、主にリコリンに由来すると言われる。

脚注

参考文献


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