2,4,6-トリブロモフェノール

2,4,6-トリブロモフェノール
IUPAC名 2,4,6-Tribromophenol
別称 Tribromophenol; 2,4,6-TBP; TBP
識別情報
CAS登録番号	118-79-6
PubChem	1483
ChemSpider	1438
DrugBank	DB02417
KEGG	C14454
ChEBI	CHEBI:47696
ChEMBL	CHEMBL220087
SMILES Brc1cc(Br)cc(Br)c1O
InChI InChI=1S/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H  Key: BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H Key: BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYAF
特性
化学式	C6H3Br3O
モル質量	330.8 g mol−1
外観	白色針状またはプリズム状
融点	95.5 °C, 369 K, 204 °F
沸点	244 °C, 517 K, 471 °F 286 °C
水への溶解度	少し溶ける 59-61 mg/L
危険性
GHSピクトグラム
NFPA 704	0 2 0
半数致死量 LD50	2000 mg/kg (ラット, 経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,4,6-トリブロモフェノール(2,4,6-Tribromophenol, TBP)は、フェノールの臭素化誘導体である。殺菌剤、木材保存剤、難燃剤生成の中間体として用いられる。

生成

天然では、海洋堆積物中に海洋動物相の代謝物として見つかっているが、工業的にも生産されている。2001年の生産量は、日本で2500トン/年、世界全体で9500トン/年と推定されている。臭素とフェノールを制御して反応させる。

利用

最も多い用途は、臭素化エポキシ樹脂等の難燃剤の製造の中間体である。水酸化ナトリウムと反応させてナトリウム塩にしたものが、殺菌剤や木材保存剤にも使われる。

ビスマス塩

ビスマス塩は、Xeroformドレッシングの活性成分として用いられる。

代謝

TBPで処理した製品が微生物によって代謝されることで、かび臭を持つ2,4,6-トリブロモアニソール(TBA)が産生されることが知られている。2010年と2011年に、ファイザーとジョンソン・エンド・ジョンソンは、TBPで処理した木製パレットのTBA臭のため、製品を自主回収した。