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8-アザグアニン

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8-アザグアニン

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8-アザグアニン

IUPAC名 5-amino-2,3-dihydrotriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one; 5-amino-1,4-dihydro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one; 3-amino-2,4,7,8,9-pentazabicyclo[4.3.0]nona-1,3,6-trien-5-one
識別情報
CAS登録番号	134-58-7
PubChem	8646
ChemSpider	8325
UNII	Q150359I72
ChEMBL	CHEMBL374107
RTECS番号	XZ6157000
SMILES Nc2nc(=O)c1n[nH][nH]c1n2
InChI InChI=1S/C4H4N6O/c5-4-6-2-1(3(11)7-4)8-10-9-2/h(H4,5,6,7,8,9,10,11) Key: LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H4N6O/c5-4-6-2-1(3(11)7-4)8-10-9-2/h(H4,5,6,7,8,9,10,11) Key: LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYAO
特性
化学式	C₄H₄N₆O
モル質量	152.11 g mol⁻¹
外観	white to off-white crystalline powder
密度	2.64 g/cm³
融点	> 300 °C (decomp.)
水への溶解度	Insoluble
危険性
引火点	129.1 °C (264.4 °F; 402.2 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

8-アザグアニン（8-Azaguanine）は防黴作用や抗腫瘍作用を持つプリン類縁物質である。その生理活性について広く研究されていた。抗腫瘍活性は急性白血病の治療に応用された事がある。

癌化学療法

この化合物はグアニンに酷似しており、生物の代謝においてグアニンと競合すると考えられている。動物の腫瘍に投与すると、幾つかの悪性新生物を遅延させる事が示されている。8-アザグアニンは、マウスの実験的腫瘍を抑制する事が発見された最初のプリン類縁体である。