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アセチルコリン

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アセチルコリン

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アセチルコリン


IUPAC名 2-Acetoxy-N,N,N-trimethylethanaminium
識別情報
略称	ACh
CAS登録番号	51-84-3
PubChem	187
ChemSpider	182
UNII	N9YNS0M02X
E番号	E1001(i) (追加化合物)
DrugBank	EXPT00412
KEGG	C01996
ChEMBL	CHEMBL1184
IUPHAR/BPS	294
ATC分類	S01EB09
SMILES O=C(OCC[N+](C)(C)C)C CC(=O)OCC[N+](C)(C)C
InChI InChI=1S/C7H16NO2/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4/h5-6H2,1-4H3/q+1 Key: OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H16NO2/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4/h5-6H2,1-4H3/q+1 Key: OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYAY
特性
化学式	C₇H₁₆NO₂
モル質量	146.21 g mol⁻¹
示性式	CH₃COO(CH₂)₂N⁺(CH₃)₃
薬理学
消失半減期	approximately 2 minutes
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アセチルコリン（英語: Acetylcholine, ACh）は、副交感神経や運動神経の末端から放出され、神経刺激を伝える神経伝達物質である。コリンの酢酸エステル化合物。

歴史

1914年にヘンリー・ハレット・デールによって発見され、オットー・レーヴィによって神経伝達物質であることが明らかにされた。彼らはこの業績により1936年にノーベル生理学・医学賞を受賞している。

合成と分解

アセチルコリン（ACh）の合成と分解

アセチルコリンは酵素コリンアセチルトランスフェラーゼ（ChAT）によってコリンとアセチルCoAから作られる。有機水銀はスルフヒドリル基と親和性が高く、これによりこの酵素の機能が阻害され、アセチルコリン濃度が低下し、運動障害を生じさせる。

通常、生体内で放出されたアセチルコリンは、酵素アセチルコリンエステラーゼ（AChE）の作用で、コリンと酢酸に速やかに分解、除去される。サリンなどの神経ガスはAChEを失活させるため、アセチルコリンが除去されず、痙攣、唾液過多、瞳孔の収縮などの症状がみられる。一部の殺虫剤にもAChEを阻害する物質が含まれている。

脳内のアセチルコリンの相対的減少はアルツハイマー病と関連があるとされ、コリンエステラーゼ阻害剤、ドネペジル（商品名アリセプト）が治療薬として用いられている。脳内のアセチルコリンの相対的増加はパーキンソン病と関連があるとされている。

受容体

詳細は「アセチルコリン受容体」を参照

アセチルコリンの受容体は、ニコチン性アセチルコリン受容体、ムスカリン性アセチルコリン受容体に大別され、それぞれニコチン（少量の場合）、ムスカリンを投与したときに作用する。逆にアトロピンやスコポラミンはムスカリン性アセチルコリン受容体を阻害する作用（抗ムスカリン作用）がある。

機能

アセチルコリンは骨格筋、内臓筋の筋繊維のアセチルコリンの受容体に働き、収縮を促進する。自律神経の内、副交感神経を刺激し、脈拍を遅くし、唾液の産生を促す活性がある。

ボツリヌストキシンとの関係

詳細は「ボツリヌストキシン」を参照

ボツリヌストキシンはSNARE蛋白を切断することにより、アセチルコリンの放出を阻害する作用がある。

医療