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アンドロスタンジオン

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アンドロスタンジオン

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アンドロスタンジオン

IUPAC名 (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
別称 Dihydroandrostenedione; 5α-Androstanedione; 5α-Androstane-3,17-dione
識別情報
CAS登録番号	846-46-8
PubChem	222865
ChemSpider	193520
UNII	2KR72RNR8Z
DrugBank	DB01561
ChEBI	CHEBI:15994
ChEMBL	CHEMBL1230438
SMILES C[C@]12CCC(=O)C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C
InChI InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-16H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Key: RAJWOBJTTGJROA-WZNAKSSCSA-N
特性
化学式	C₁₉H₂₈O₂
モル質量	288.42 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アンドロスタンジオン（Androstanedione）または5α-アンドロスタンジオン（5α-Androstanedione）または5α-アンドロスタン-3,17-ジオン（5α-Androstane-3,17-dione）としても知られる）は、天然のアンドロスタン（5α-アンドロスタン）ステロイドであり、テストステロン、ジヒドロテストステロン（DHT）、デヒドロエピアンドロステロン（DHEA）、アンドロステンジオン等のアンドロゲンの内因性代謝物である。エチオコランジオンのC5エピマー（5β-アンドロスタンジオン）に相当する。アンドロスタンジオンは、5α-還元酵素によってアンドロステンジオンから、また、17β-ヒドロキシステロイドヒドロゲナーゼによってDHTから生成される。若干のアンドロゲン活性がある。

参考資料