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イロフルベン

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イロフルベン

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イロフルベン

IUPAC名 (6'R)-6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethylspiro[cyclopropane-1,5'-inden]-7'(6'H)-one
識別情報
CAS登録番号	158440-71-2
PubChem	148189
ChemSpider	130640
UNII	6B799IH05A
KEGG	D04614en:Template:keggcite
ChEMBL	CHEMBL118218en:Template:ebicite
SMILES O=C1C/3=C/C(=C(C\3=C(/C2([C@]1(O)C)CC2)C)CO)C
InChI InChI=1S/C15H18O3/c1-8-6-10-12(11(8)7-16)9(2)15(4-5-15)14(3,18)13(10)17/h6,16,18H,4-5,7H2,1-3H3/t14-/m0/s1 Key: NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLSA-N InChI=1/C15H18O3/c1-8-6-10-12(11(8)7-16)9(2)15(4-5-15)14(3,18)13(10)17/h6,16,18H,4-5,7H2,1-3H3/t14-/m0/s1 Key: NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLBL
特性
化学式	C₁₅H₁₈O₃
モル質量	246.302 g/mol
密度	1.285 g/mL
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イロフルベン（Irofulven、開発コードMGI-114）は別名6-ヒドロキシメチルアシルフルベン（HMAF）ともいう、抗腫瘍効果を持つ化合物である。アルキル化剤に分類される。

DNAの複製を阻害する。

イロフルベンはツキヨタケの近縁種であるOmphalotus illudensに含まれるセスキテルペンの一つであるイルジンSの誘導体である。1997年に抗腫瘍効果があることが発見された。

合成経路

McMorris, T. C.; Staake, M. D.; Kelner, M. J. (2004). “Synthesis and Biological Activity of Enantiomers of Antitumor Irofulven”. The Journal of Organic Chemistry 69 (3): 619–23. doi:10.1021/jo035084j. PMID 14750783.