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キシレン
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キシレン

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o-キシレン
IUPAC名 o-キシレン（許容慣用名）
1,2-ジメチルベンゼン（系統名）
CAS登録番号 95-47-6
形状 無色液体
密度と相 0.88 g/cm3, 液体
相対蒸気密度 3.7（空気 = 1）
融点 −25 °C
沸点 144 °C
水への溶解度 不溶
SMILES Cc1ccccc1C
出典 ICSC 0084
m-キシレン
IUPAC名 m-キシレン（許容慣用名）
1,3-ジメチルベンゼン（系統名）
CAS登録番号 108-38-3
形状 無色液体
密度と相 0.86 g/cm3, 液体
相対蒸気密度 3.7（空気 = 1）
融点 −48 °C
沸点 139 °C
水への溶解度 不溶
SMILES Cc1cccc(c1)C
出典 ICSC 0085
p-キシレン
IUPAC名 p-キシレン（許容慣用名）
1,4-ジメチルベンゼン（系統名）
CAS登録番号 106-42-3
形状 無色液体
密度と相 0.86 g/cm3, 液体
相対蒸気密度 3.7（空気 = 1）
融点 13 °C
沸点 138 °C
水への溶解度 不溶
SMILES Cc1ccc(cc1)C
出典 ICSC 0086

キシレン (英語: xylene) は分子式 C8H10、示性式 C6H4(CH3)2、 分子量 106.17 の芳香族化合物で、ベンゼンの水素のうち2つをメチル基で置換したものである。キシロールとも呼ばれる。

性質

3種類の異性体、o-キシレン（1,2-ジメチルベンゼン）、m-キシレン（1,3-ジメチルベンゼン）、p-キシレン（1,4-ジメチルベンゼン）が存在する。いずれも可燃性で、煤を出して燃える。極性溶媒に難溶、非極性溶媒に可溶。毒劇法により医薬用外劇物に指定されている。日本では製造・使用・廃棄に関して、管理・届け出が必要な化学物質としてPRTR法の第一種-30 にて指定されている。

構造

キシレンの構造式は次の通り。左から順にo-キシレン、m-キシレン、p-キシレンである。

Xylenes ja.png

また、これらを空間充填モデルで表すと次のようになる。

  • o-キシレン

    o-キシレン

  • m-キシレン

    m-キシレン

  • p-キシレン

    p-キシレン

用途

石油中に含まれ、薬剤等の原料として用いられる。医学・生物学分野では、古くから組織の切片標本の作製の際、組織を包埋するパラフィンや、封入剤として用いるカナダバルサムの溶媒として用いられてきたが、人体への毒性のため無害の代替品への切り替えが進みつつある。酸化させると各種フタル酸になる。

生産・消費状況

2006年の日本国内におけるキシレンの生産量および工業消費量は次のとおり。この統計において「キシレン」は、異性体混合物を表している。なお、この統計の表にある「生産」とは『国内の自工場で実際に生産された指定品目の生産をいいます。』と、同じく「消費」とは『自工場で他の製品の原材料用、加工用、燃料用として消費されたものをいいます。』となっており、日本国内における消費全体とは異なることに注意されたい。

品目 生産 / t 消費量 / t
キシレン 5,195,360 2,598,093
o-キシレン 95,027 -
p-キシレン 2,329,512 2
出典：経済産業省生産動態統計年報化学工業統計編 2020年計

関連項目

外部リンク


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