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クロロメチルメチルエーテル
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クロロメチルメチルエーテル
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クロロメチルメチルエーテル | |
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クロロメトキシメタン | |
別称
CMME
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 107-30-2 |
KEGG | C19160 |
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特性 | |
化学式 | C2H5ClO |
モル質量 | 80.51 |
示性式 | ClCH2OCH3 |
外観 | 無色液体 |
密度 | 1.0605, 液体 |
沸点 |
59 () |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
クロロメチルメチルエーテル (chloromethyl methyl ether) とは有機化合物の一種で、無色の液体。略称は CMME。化学反応式上では MOMCl とも略される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。
用途
有機合成において、アルコール (ROH) あるいはフェノール (ArOH) のヒドロキシ基をメトキシメチル基 (-CH2OCH3、MOM と略される) で保護する際に試薬として用いられる。まず塩基でアルコールをアルコキシドとし、そこへクロロメチルメチルエーテルを加えると SN2反応によりメトキシメチル保護を受けたアルコールが得られる。
メトキシメチル基は酸により脱保護される。
クロロメチル化の試薬、イオン交換樹脂やプラスチックの製造にも用いられる。
取り扱い上の注意
クロロメチルメチルエーテルは、多くのアルキル化剤同様発癌性がある。この発癌性の本体は、分解によってわずかにできるビス(クロロメチル)エーテル( ClCH2OCH2Cl)であるともいわれる。
沸点が低いため、必ずドラフト内で扱い吸入を避ける。また分解を避けるため、冷蔵保存すべきである。それでも古いものは分解して塩化水素などを発生し、内圧が上がっていることがあるため、瓶を開栓する際には注意が必要である。