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ケンドマイシン

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ケンドマイシン

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ケンドマイシン

IUPAC名 (1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20R,21S,22R)-3,9,21-Trihydroxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-23,24-dioxatetracyclo[17.3.1.1^6,9.0^2,7]tetracosa-2,5,7,14-tetraen-4-one
系統名 (1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20R,21S,22R)-3,9,21-Trihydroxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-23,24-dioxatetracyclo[17.3.1.1^6,9.0^2,7]tetracosa-2,5,7,14-tetraen-4-one
別称 (−)-TAN 2162
識別情報
CAS登録番号	59785-91-0
PubChem	5472093
ChemSpider	4582118
MeSH	C485395
ChEMBL	CHEMBL523927
SMILES C[C@H]\1CC[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)C3=C(C(=O)C(=C4C3=C[C@@](O4)([C@H](C[C@@H](C/C(=C1)/C)C)C)O)C)O)C)O)C
InChI InChI=1S/C29H42O6/c1-14-8-9-22-18(5)24(30)19(6)28(34-22)23-21-13-29(33,17(4)12-16(3)11-15(2)10-14)35-27(21)20(7)25(31)26(23)32/h10,13-14,16-19,22,24,28,30,32-33H,8-9,11-12H2,1-7H3/b15-10+/t14-,16+,17-,18-,19+,22+,24-,28+,29+/m0/s1 Key: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWSA-N InChI=1/C29H42O6/c1-14-8-9-22-18(5)24(30)19(6)28(34-22)23-21-13-29(33,17(4)12-16(3)11-15(2)10-14)35-27(21)20(7)25(31)26(23)32/h10,13-14,16-19,22,24,28,30,32-33H,8-9,11-12H2,1-7H3/b15-10+/t14-,16+,17-,18-,19+,22+,24-,28+,29+/m0/s1 Key: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWBE
特性
化学式	C₂₉H₄₂O₆
モル質量	486.64 g mol⁻¹
外観	黄色粉末
DMSO、メタノールへの溶解度	可溶
危険性
主な危険性	Toxic
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ケンドマイシン（Kendomycin）は、Streptomyces violaceoruberから最初に単離された抗がん性マクロライドである。エンドセリン受容体アンタゴニストおよび抗骨粗鬆症剤としての強力な活性を有している。また、様々な腫瘍細胞株に対して強い細胞毒性を有している。

全合成

その強力な生物学的活性のため、ケンドマイシンは全合成の標的として関心を集めている。ケンドマイシンの最初の全合成は2004年にLeeとYuanによって達成された。