| コハク酸 | |
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ブタン二酸 | |
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別称
エタン-1,2-ジカルボン酸
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 110-15-6 |
| E番号 | E363 (酸化防止剤およびpH調整剤) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H6O4 |
| モル質量 | 118.09 g/mol |
| 密度 | 1.56 g/cm3 |
| 融点 |
185–187℃ |
| 沸点 |
235℃ |
| 水への溶解度 | 58g/L(20℃) |
| 酸解離定数 pKa | pKa1 = 4.2 pKa2 = 5.6 |
| 危険性 | |
| 引火点 | 206℃ |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
コハク酸（琥珀酸、コハクさん、succinic acid）は、構造式 HOOC-(CH2)2-COOH で表されるカルボン酸の一種。はじめコハクの乾留により見つかったためにこの名がついた。英名のsuccinic acidはラテン語のsuccinum(コハク)に由来する。
沿革
琥珀を破砕し、砂浴で蒸留することで得られた。外用薬としてリウマチに、内服薬として淋病に用いられていた。
現在は食品産業で用いられる。全生産量は16,000-30,000tと推定されており、年10%ずつ増加している。
生化学・化学
クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化されフマル酸となる。このときに使われる補酵素はFAD。
- コハク酸 + FAD → フマル酸 + FADH2
コハク酸のジエチルエステルはシュトッベ縮合の基質となる。
用途
貝類に含まれるうま味物質である。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。医薬品の賦形剤としてpH調整に、調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある。
アルコール発酵の副産物でもあり、ワインやビールに塩味・苦味・酸味を与える。
製造法
一般的に石油由来から作られるが2022年現在は生物由来のバイオコハク酸の研究開発が進んでいる。
水素添加法
無水マレイン酸に水素添加して製造する。最も一般的なやり方。
接触付加法
アセチレン、一酸化炭素、水を高温(80〜250℃)、高圧(30〜500atm)で反応させる。対アセチレン収率は80%程度。
(Co(CO)4)2を触媒とした均一液相反応である。