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シタロプラム

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シタロプラム

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シタロプラム
IUPAC命名法による物質名
(R)-(−)-citalopram (top), (S)-(+)-citalopram (bottom)
IUPAC名 (RS)-1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
臨床データ
発音	[saɪˈtæləˌpræm, sɪ-];
販売名	Celexa, Cipramil, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a699001
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: C US: C
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) UK: 処方箋のみ (POM) US: ℞-only
投与方法	By mouth
薬物動態データ
生物学的利用能	80% peak at 4 h
血漿タンパク結合	<80%
代謝	Liver (CYP3A4 and CYP2C19)
代謝物質	Desmethylcitalopram (DCT) and didesmethylcitalopram (DDCT)
半減期	35 h
排泄	Mostly as unmetabolized citalopram, partly DCT and traces of DDCT in urine
識別
CAS番号	59729-33-8
ATCコード	N06AB04 (WHO)
PubChem	CID: 2771
IUPHAR/BPS	7547
DrugBank	DB00215
ChemSpider	2669
UNII	0DHU5B8D6V
KEGG	D07704
ChEBI	CHEBI:3723
ChEMBL	CHEMBL549
化学的データ
化学式	C₂₀H₂₁F N₂O
分子量	324.40 g·mol⁻¹
SMILES Fc1ccc(cc1)C3(OCc2cc(C#N)ccc23)CCCN(C)C
InChI InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3 Key:WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N

シタロプラム（Citalopram）は、セレクサ（Celexa）などの商品名で販売（日本では未販売）されている選択的セロトニン再取り込み阻害薬（SSRI）に分類される抗うつ薬である。大うつ病性障害、強迫性障害、パニック障害、社会恐怖症の治療に使用される。抗うつ効果が現れるまでに1〜4週間かかる。投与法は経口である。

一般的な副作用には、吐き気、睡眠障害、性機能障害、震え、疲労感、発汗、などがあげられる。重度の副作用は、25歳未満の自殺リスクの増加、セロトニン症候群、緑内障、QT延長症候群、などである。MAO阻害剤を服用している人には投与するべきでない。投与を中断すると抗うつ薬中断症候群を発症する可能性ある。妊娠中の人への投与は胎児に害を及ぼすことが懸念される。

シタロプラムは、1998年に米国で医療用として承認された。後発医薬品として入手できる。