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ジムスカリン

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ジムスカリン

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ジムスカリン
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (R)-(2,3-dihydro-4,5,6-trimethoxy-1H-inden-1-yl)aminomethane
臨床データ
法的規制	Uncontrolled
投与方法	Oral
識別
CAS番号	890309-57-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 11673493
ChemSpider	9848222
化学的データ
化学式	C₁₃H₁₉N O₃
分子量	237.294 g/mol
SMILES COC1=C(C(=C2CC[C@H](C2=C1)CN)OC)OC
InChI InChI=1S/C13H19NO3/c1-15-11-6-10-8(7-14)4-5-9(10)12(16-2)13(11)17-3/h6,8H,4-5,7,14H2,1-3H3/t8-/m0/s1 Key:AFTIZGHFDCOQFS-QMMMGPOBSA-N

ジムスカリン(Jimscaline)は、サボテンに含まれる幻覚剤であるメスカリンの誘導体である。2006年にデヴィッド・E・ニコルズ率いるパデュー大学のチームによって発見された。5-HT2A受容体及び5-HT2C受容体に対する強いアゴニストとして作用する。より活性の高い(R)-エナンチオマーは、ヒトの5-HT2A受容体に対するKiが69 nMと、ムスカリンの約3倍高い。フェネチルアミンを側鎖に持つ幻覚剤は、高い活性を持つキラルリガンドとして作用するという発見は、後にベンゾシクロブテン誘導体で非常に強い活性を持つTCB-2の開発に繋がった。

関連項目