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テルビナフィン

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塩酸テルビナフィン
Terbinafine.svgTerbinafine ball-and-stick model.png
テルビナフィン
IUPAC名 (E)-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethylamine hydrochloride
分子式 C21H25N•HCl
分子量 327.89
CAS登録番号 CAS-91161-71-6
形状 白色または微黄色結晶
融点 203–208 °C
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ラミシール 125mg錠

テルビナフィン(terbinafine)は、抗真菌薬として用いられる有機化合物の一種。においはない。酢酸メタノールに溶けやすくジエチルエーテルに溶けにくい。商品名ラミシール。従来の抗真菌薬と比較して1日1回の塗布で済む。

歴史

スイスのサンド(現ノバルティス)によって開発された。

日本国内では1993年7月にアリルアミン系抗真菌薬としてはじめてラミシールという商品名でクリーム剤が承認され、1997年7月には錠剤が承認された。さらに2004年には一般用医薬品として第一三共ヘルスケア(当時の三共)から「ラミシールAT」として発売され、大ヒットした。しかし、2007年1月からは製造元のノバルティスファーマに商標を返還、ノバルティスのOTC部門日本進出における旗頭となった。また、同年には小林製薬が「タムシール」(販売終了済)、ロート製薬の「メンソレータムエクシブ」などに同成分を配合、2008年からは大正製薬が「ダマリングランデ」を発売している。

適応

皮膚糸状菌カンジダ属、スポロトリックス属、ホンセカエア属による皮膚真菌症スポロトリコーシス爪白癬など)に用いられる。

ただし、錠剤は外用抗真菌剤で治療が困難な場合にのみ経口投与する。薬物相互作用としてCYP2D6を阻害する。

警告表示に重篤な肝障害について記載され定期的な肝機能検査、血液検査が必要となる。投与中に肝障害肝不全肝炎黄疸など)や血液障害(汎血球減少・無顆粒球症など)が現れ死亡に至った例もあることから、投与前と投与中には肝機能検査や血液検査が必要とされる。

用量・用法

外用薬は、1日1回患部に塗布する。

錠剤は、通常1日 125mg を初期用量として、1日1回 食後に経口投与する。年齢や症状に応じて適宜減量する。

種類

  • 錠剤:125mg
  • クリーム:1%
  • スプレー:1%
  • 外用液:1%

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