バルノクタミド

バルノクタミド
IUPAC名 2-Ethyl-3-methylpentanamide
識別情報
CAS登録番号	4171-13-5
PubChem	2014036689722 2R,3R10313196 2R,3S25271745 2S,3R12015994 2S,3S
ChemSpider	18974  8488661 2R,3S
UNII	3O25NRX9YG
EC番号	224-033-7
KEGG	D02717
MeSH	valnoctamide
ChEMBL	CHEMBL1075733
RTECS番号	YV5950000
ATC分類	N05CM13
SMILES CCC(C)C(CC)c(:[nH2]):[o] CCC(C)C(CC)C(N)=O
InChI InChI=1S/C8H17NO/c1-4-6(3)7(5-2)8(9)10/h6-7H,4-5H2,1-3H3,(H2,9,10)  Key: QRCJOCOSPZMDJY-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C8H17NO
モル質量	143.23 g mol−1
外観	白色結晶
log POW	1.885
薬理学
生物学的利用能	94%
投与経路	静脈 経口
代謝	肝臓
消失半減期	10時間
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H302
EU分類	Xn
Rフレーズ	R22
半数致死量 LD50	760 mg kg-1(oral, rat)
関連する物質
関連するアルカンアミド	バルプロミド
関連物質	2-メチルペンタン 3-メチルペンタン 3-エチルペンタン 2-エチル-1-ブタノール 2-メチルヘキサン 3-メチルヘキサン 2-メチルヘプタン 3-メチルヘプタン 2-エチルヘキサノール 2-エチルヘキサン酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バルノクタミド(Valnoctamide)は、1964年からフランスで精神安定剤、睡眠薬として用いられている物質である。バルプロ酸のプロドラッグであるバルプロミドの構造異性体であるが、バルプロミドと異なり、バルノクタミドはin vivoではバルノクト酸に変換しない。

適応

精神安定剤の用途に加え、バルノクタミドは抗てんかん薬としても1969年から研究されてきており、2000年、2003年時点でも未だ研究されている。

2005年には、ウィンクラーらによって、神経因性疼痛の治療の研究も行われ、良い結果が得られている。有効量を摂取しても運動協調性等に与える影響は最小限で、ガバペンチンと同等の効果が得られた。

RH Belmaker、Yuly Bersudsky、Alex Mishoryは、より高い催奇性を持つバルプロ酸及びその塩に対する代用として、躁病の予防に対する臨床研究を行った。

副作用

バルノクタミドに重篤な副作用はないが、眠気やわずかな運動障害が報告されている。

相互作用

バルノクタミドは、エポキシドヒドロラーゼを阻害することで、カルバマゼピンの活性代謝産物であるカルバマゼピン-10,11-エポキシド、の血清中濃度を、時に毒性のあるレベルまで上昇させることが知られている。

化学

バルノクタミドは、4つの立体異性体のラセミ体であり、4つ全てがてんかんの動物モデルでバルプロ酸より高い効果を示し、またそのうちの1つ([2S,3S]-型)は、2003年8月にIsoherranenらによって鎮痙剤の有力な候補とされた。