ビス(クロロメチル)エーテル

ビス(クロロメチル)エーテル
別称 BCME
識別情報
KEGG	C19158
特性
化学式	C2H4Cl2O
モル質量	114.96
示性式	ClCH2OCH2Cl
外観	無色液体
密度	1.315, 液体
融点	−41.5
沸点	106
出典
ICSC 0237
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビス(クロロメチル)エーテル (bis(chloromethyl) ether) とは、有機ハロゲン化物で、エーテルの一種。有機合成試剤として芳香族化合物のクロロメチル化反応などに用いられる。BCME と略称される。

調製

パラホルムアルデヒドと塩化水素、クロロスルホン酸から合成される。

用途

ルイス酸や強ブロンステッド酸とともに用いることで、芳香環を求電子的にクロロメチル化する。

${\displaystyle {\ce {Ar-H\ +BCME\ +{\mathit {acid}}->Ar-CH2Cl}}}$

ほか、エーテル構造「${\displaystyle {\ce {-CH2-O-CH2{}-}}}$」のビルディングブロックとして用いられる。

安全性

眼や呼吸器に刺激をもたらし、さらに発癌性が知られるため、日本では労働安全衛生法における製造等禁止物質に該当しており、都道府県労働局長の許可を受けた試験研究用途以外は製造・輸入・譲渡・提供・使用が禁止されている。米国EPA極めて危険有害な物質の一覧にも掲載される。

• Merriman, G. H.; Itsuno, S. in "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis"; Paquette, L. A. ed.; Vol. 1, pp. 446; John Wiley & Sons: New Jersey, 2003.