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メチルイソシアニド

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メチルイソシアニド

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メチルイソシアニド


IUPAC名 Isocyanomethane
別称 methyl isocyanide; isoacetonitrile; methylisonitrile
識別情報
CAS登録番号	593-75-9
PubChem	11646
ChemSpider	11156
SMILES [C-]#[N+]C
InChI InChI=1S/C2H3N/c1-3-2/h1H3 Key: ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H3N/c1-3-2/h1H3 Key: ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI
特性
化学式	C₂H₃N
モル質量	41.05 g mol⁻¹
外観	無色の液体
密度	0.786 g/mL 液体
融点	−45 °C
沸点	59-60 °C
水への溶解度	混和性
溶解度	有機溶媒
危険性
EU分類	Flammable, harmful
NFPA 704	3 2 0
Rフレーズ	R11, R20/21/22, R36
Sフレーズ	(S1/2), S16, S36/37
関連する物質
関連物質	acetic acid, acetamide, ethylamine, Acetonitrile
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルイソシアニド (英: methyl isocyanide) は、イソシアニドの一つ。アセトニトリルの異性体であるが、その反応性は大きく異なる。主に5原子複素環の合成に用いられる。

他のイソシアニド類と同様に強烈な悪臭を有する。

合成

メチルイソシアニドは Gautier によってシアン化銀とヨードメタンの反応から初めて合成された。一般的にはメチルイソシアニドはN-メチルホルムアミドの脱水反応により合成される。

メチルイソシアニドはいくつかの複素環式化合物の合成に有用である。また、錯体化学においては配位子となる。