メチルフェニルピラセタム

メチルフェニルピラセタム
IUPAC名 2-(5-Methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-acetamide
識別情報
PubChem	52912210
ChemSpider	30831670
SMILES C[C@H]1[C@H](CC(=O)N1CC(=O)N)C2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C13H16N2O2/c1-9-11(10-5-3-2-4-6-10)7-13(17)15(9)8-12(14)16/h2-6,9,11H,7-8H2,1H3,(H2,14,16)/t9-,11-/m0/s1 Key: ZTGRWYMPQCQTHD-ONGXEEELSA-N
特性
化学式	C13H16N2O2
モル質量	232.28 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルフェニルピラセタム(Methylphenylpiracetam)は、ピラセタムの誘導体で、シグマ1受容体(σ₁R)の正のアロステリックモジュレーターである。フェニルピラセタムにメチル基が付加したものである。

E1Rは、メチルフェニルピラセタムの(4R,5S)立体異性体である。

エナンチオマー

2つのR配置エナンチオマーである(4R,5S)と(4R,5R)は、S配置型である(4S,5R)と(4S,5S)と比べて、シグマ1受容体への正のアロステリック効果が大きくなる。

効果

E1Rは、マウスにおいて自発運動に影響を与えることなく、認知力を高め、コリン作動性機能障害に対して効果を持つ。E1Rによる前処理はシグマ1受容体のアゴニストPRE-084の刺激効果を増強し、また受動的回避行動の保持を促進した。また、スコポラミン誘導認知障害を軽減した。E1Rの認知力を高める効果は、(R)-フェニルピラセタムよりも大きい。

E1Rは自発運動に影響を与えないため、錐体外路症状を引き起こさないことが分かった。

関連項目

• ジアステレオマー

外部リンク

• Screening profile of 10 μM E1R in vitro binding assays (docx)

関連文献

• US patent 8791273, Kalvins, et al., "4R,5S-enantiomer of 2-(5-methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-acetamide with nootropic activity", issued 2014-07-29