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モノメチルアウリスタチンF
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モノメチルアウリスタチンF
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モノメチルアウリスタチンF | |
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(S)-2-((2R,3R)-3-((S)-1-((3R,4S,5S)-4-((S)-N,3-dimethyl-2-((S)-3-methyl-2-(methylamino)butanamido)butanamido)-3-methoxy-5-methylheptanoyl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid | |
識別情報 | |
略称 | MMAF |
CAS登録番号 | 745017-94-1 |
PubChem | 10395173 |
ChemSpider | 8570614 |
UNII | 1Z1AI9IW5L |
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特性 | |
化学式 | C39H65N5O8 |
モル質量 | 731.96 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
モノメチルアウリスタチンF(Monomethyl auristatin F;MMAF)は、合成抗悪性腫瘍剤である。多発性骨髄腫治療薬のベランタマブ マホドチンや、ボルセツズマブ マホドチン、デニンツズマブ マホドチン等一部の実験的抗がん抗体薬物複合体の一部をなす。MMAF-MAB-複合体の国際一般名では、MMAFに抗体との結合構造(下記参照)を加えたものをマホドチン(mafodotin)という。
作用機序
モノメチルアウリスタチンFは、微小管の重合阻害により細胞分裂を抑制する抗有糸分裂薬である。がん細胞上の構造に親和性の高い抗体と結合し、MMAFをがん細胞内に蓄積させる。
化学的特徴
MMAFは実際にはデスメチルアウリスタチンFである。即ち、N末端のアミノ基(構造式左側)は、アウリスタチンFでは2つのメチル基で置換されているが、MMAFでは1つのメチル基でしか置換されていない。