レゾルシノール

レゾルシノール
IUPAC名	レゾルシノール（許容慣用名） 1,3-ベンゼンジオール 1,3-ジヒドロキシベンゼン（系統名）
別名	レソルシノール レゾルシン
分子式	C6H6O2
示性式	C6H4(OH)2
分子量	110.11
CAS登録番号	108-46-3
形状	白色結晶
密度と相	1.28 g/cm3, 固体
融点	110 °C
沸点	280 °C
SMILES	Oc1cccc(c1)O
出典	国際化学物質安全性カード

レゾルシノール (resorcinol) とは、1,3-ジヒドロキシベンゼンという有機化合物の一種。ベンゼン環のメタ位に 2個のヒドロキシ基を有する構造を持つベンゼンジオールの1種で、カテコール、ヒドロキノン（ハイドロキノン）の位置異性体にあたる。水によく溶ける。

合成

樹脂や、ベンゼン-1,3-ジスルホン酸を溶融アルカリで処理することで、レゾルシノールを得ることができる。また、プロピレン、ベンゼンを原料とし、1,3-ジイソプロピルベンゼンから製造することもできる。工業的にはクメンの自動酸化プロセスを応用した1,3-ジイソプロピルベンゼンの酸化により過酸化物のジヒドロキシパーオキサイドを得て、それを酸触媒存在下で分解（クリベージ反応）によりレゾルシノールを得る。クメン法の副産物である1,3-ジイソプロピルベンゼンから製造可能なため、石油化学コンビナートによる生産に適する手法である。

性質

レゾルシノールは本来、常温常圧では無色の固体である。しかし、放置しておくと、光と酸素によって徐々に酸化されてピンク色を呈する。このため、保管には注意が必要である。また、レゾルシノールは2個のヒドロキシ基を持っていることから明らかなように、水素結合を供与することも受容することも可能であるなど、比較的分子間力が強くなる構造をしており、常圧での沸点は280 ℃、融点は110 ℃前後である。

これに対して、このヒドロキシ基を2つともメタノールとのエーテルの形にした、1,3-ジメトキシベンゼンの常圧での沸点は217 ℃前後、融点は-52 ℃である。1,3-ジメトキシベンゼンは、レゾルシノールよりも分子量こそ大きいものの、基本的には水素結合を受容することしかできず、結果として、レゾルシノールの方が沸点も融点も高い。

用途

総需要の半分以上がタイヤの強化材であるタイヤコードの接着剤の原料である。続いて木材用接着剤原料、樹脂用難燃剤原料、樹脂用紫外線吸収剤原料が続く。レゾルシノールは還元力が強く、殺菌剤としての利用価値が高い。また、無水フタル酸との酸触媒反応によってフルオレセイン（ガレイン）を生成するので蛍光染料の原料としても重要である。

医療用途

レゾルシノールは、主にピーリング剤として、伝統的に5-15%濃度でニキビの治療に用いられてきており、ピーリング作用は10%以上の濃度で起こる。文献から20%濃度までが安全だと考えられる。妊婦に安全かどうかについてのデータはない。

製造者

主なメーカーは杭州Amino-chem、住友化学、独ランクセス、印Atulほかである。

これまで主なメーカーであった三井化学は2012年12月末をもって事業撤退、米国Indspecも2017年7月末をもって事業撤退している。一方で住友化学は大分工場にプラントを新設し、千葉と大分との2プラント体制にした。