レベッカマイシン

レベッカマイシン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 1,11-dichloro-12-(4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
識別
CAS番号	93908-02-2
ATCコード	none
PubChem	CID: 73110
ChemSpider	65891
ChEBI	CHEBI:135511
ChEMBL	CHEMBL370100
別名	7,10-dichloro-8-(3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-8,9-dihydro-1H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H)-dione
化学的データ
化学式	C27H21Cl2N3O7
分子量	570.38
SMILES O=C1c5c(C(=O)N1)c3c2cccc(Cl)c2nc3c6n(c4c(Cl)cccc4c56)[C@@H]7O[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](O)[C@H]7O)CO
InChI InChI=1S/C27H21Cl2N3O7/c1-38-24-13(8-33)39-27(23(35)22(24)34)32-20-10(5-3-7-12(20)29)15-17-16(25(36)31-26(17)37)14-9-4-2-6-11(28)18(9)30-19(14)21(15)32/h2-7,13,22-24,27,30,33-35H,8H2,1H3,(H,31,36,37)/t13-,22-,23-,24-,27-/m1/s1 Key:QEHOIJJIZXRMAN-QZQSLCQPSA-N

レベッカマイシン（rebeccamycin）は、スタウロスポリンと構造的に類似している、Streptomyces sp.から単離された弱いトポイソメラーゼI阻害剤である。プロテインキナーゼあるいはトポイソメラーゼIIに対する阻害活性はほとんど示さない。In vitroで顕著な抗腫瘍作用を示す（IC₅₀: 480 nM, マウスB16メラノーマ細胞、500 nM, P388白血病細胞）。

Lechevalieria aerocolonigenesから単離され、1985年に報告された。

脚注