アセトフェノン

アセトフェノン
IUPAC名 1-フェニルエタノン
別称 メチルフェニルケトン アセチルベンゼン
識別情報
CAS登録番号	98-86-2
KEGG	C07113
特性
化学式	C8H8O
モル質量	120.15
示性式	C6H5COCH3
外観	無色液体
密度	1.033 (15 ℃)
融点	20.5 °C, 294 K, 69 °F
沸点	202 °C, 475 K, 396 °F
酸解離定数 pKa	16 (水中)
屈折率 (nD)	1.5339 (20 ℃)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アセトフェノン(acetophenone)は、芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン(1-phenylethanone)と表す。常温では無色の液体または固体で、ベンズアルデヒドに似た芳香を呈する。

合成

ベンゼンと、塩化アセチルあるいは無水酢酸とを、塩化アルミニウムなどのルイス酸を用いたフリーデル・クラフツ反応の条件下で縮合させると、アセトフェノンが得られる。

反応

アセトフェノンは、還元、水素化、酸化、求核的付加、アルドール反応 など、ケトンに特徴的な多くの反応の基質となる。アルドール反応（クライゼン・シュミット縮合）の一例としてカルコンの合成を挙げる。

光化学的性質

光励起状態の中で、³nπ^*励起状態（n→π^*励起されたジラジカル体で、三重項のもの）が、¹nπ^*励起状態（同様に一重項のもの）や³ππ^*励起状態よりも安定であるため、アセトフェノンが、n→π^*励起を受けた場合は、速やかに³nπ^*励起状態に変化し、一定の寿命で存在する。その性質から、増感剤 (photosensitizer) として利用される。

用途

香料の成分としての利用が知られる。