シプロヘプタジン

シプロヘプタジン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 4-(5H-dibenzo [a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-methylpiperidine hydrochloride
臨床データ
販売名	Periactin
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682541
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: A US: B
法的規制	AU: 薬剤師取扱薬(S3) CA: OTC UK: OTC
投与方法	Oral
薬物動態データ
血漿タンパク結合	96 to 99%
代謝	Hepatic. Mostly CYP3A4 meditated.
半減期	8.6 hours
排泄	Faecal (2-20%; 34% of this as unchanged drug) and renal (40%; none as unchanged drug)
識別
CAS番号	129-03-3 969-33-5 (塩酸塩)
ATCコード	R06AX02 (WHO)
PubChem	CID: 2913
IUPHAR/BPS	277
DrugBank	DB00434
ChemSpider	2810
UNII	2YHB6175DO
KEGG	D07765
ChEBI	CHEBI:4046
ChEMBL	CHEMBL516
化学的データ
化学式	C21H21N
分子量	287.398 g/mol
SMILES c43\C(=C1/CCN(C)CC1)c2ccccc2\C=C/c3cccc4
InChI InChI=1S/C21H21N/c1-22-14-12-18(13-15-22)21-19-8-4-2-6-16(19)10-11-17-7-3-5-9-20(17)21/h2-11H,12-15H2,1H3  Key:JJCFRYNCJDLXIK-UHFFFAOYSA-N

シプロヘプタジン（Cyproheptadine）は第一世代抗ヒスタミン薬の一つである。抗コリン作用、抗セロトニン作用、局所麻酔作用を持つ。商品名ペリアクチン。

効能・効果

皮膚疾患に伴う瘙痒（湿疹・皮膚炎、皮膚瘙痒症、薬疹）、蕁麻疹、血管運動性浮腫、枯草熱、アレルギー性鼻炎、血管運動性鼻炎、感冒等上気道炎に伴うくしゃみ・鼻汁・咳嗽 に用いられる。

• シプロヘプタジンはアレルギー反応、特に花粉症の治療に使用される。血管運動性鼻炎や咽頭浮腫等の血管運動性の粘膜浮腫の治療にも用いられる。
• 心的外傷後ストレス障害に関連する悪夢の治療にも有効とされる。
• 選択的セロトニン再取り込み阻害薬やモノアミン酸化酵素阻害薬といったセロトニン作動性薬物による中等度から重度のセロトニン症候群の治療にも使われる。セロトニン産生カルチノイドでの血中セロトニン濃度上昇にも使用される。
• 青少年の片頭痛予防対策にも使用できる。豪州では、シプロヘプタジンが医薬品給付制度（PBS）助成金の支給を受けている場合に限り使用される。
• 選択的セロトニン再取り込み阻害薬による性機能障害や薬剤性多汗症を治療できる。
• 周期性嘔吐症の治療にも使用される
• 食欲を増進させるので、低体重の人々の体重を増加させるのに有効である。
• 小規模研究に拠ると、シプロヘプタジンは睡眠、平穏、機嫌、活動性を改善させ、抗精神病薬等の他の治療が充分に奏効しなかった患者の統合失調症の陽性症状と陰性症状の両方を改善することが明らかとなった。
• シプロヘプタジンは抗精神病薬によるアカシジアの改善にも効果を示す。
• シプロヘプタジンの臨床試験で、陰性症状の改善が見られた統合失調症患者への補助療法として使用された。

禁忌

下記の患者には禁忌とされている。

• 緑内障のある患者
• 狭窄性胃潰瘍のある患者
• 幽門十二指腸閉塞のある患者
• 前立腺肥大等下部尿路に閉塞性疾患のある患者
• 気管支喘息の急性発作時の患者
• 新生児・低出生体重児
• 老齢の衰弱した患者
• 製剤成分に対し過敏症の既往歴のある患者

副作用

添付文書に記載されている重大な副作用は、錯乱、幻覚、痙攣、無顆粒球症である。5%以上の患者に眠気が現れる。

その他発現し得る副作用には、下記のものが挙げられる。

8〜12mg/日×5日間の服用で成長ホルモンの分泌が抑制されることが示された。

過量投与

過量投与の対処法としては、胃洗浄や嘔吐誘発が推奨される。症状は通常、中枢神経抑制（時に中枢神経刺激）および過剰抗コリン効果である。マウスでのLD₅₀は123mg/kg、ラットでは295mg/kgである。

作用機序

シプロヘプタジンは下記の各受容体の拮抗薬または逆作動薬として作用する。

略語：
RC - ラット
MN - NG108-15マウス

薬物動態学

シプロヘプタジンは経口投与での吸収率が高く、1〜3時間で最高血中濃度に達する。経口投与時の血中半減期は約8時間である。

獣医学領域での使用

シプロヘプタジンはネコの食欲刺激または気管支喘息の補助治療薬として使用される。副作用として、興奮および攻撃性が現れることがある。ネコでの半減期は約12時間である。

シプロヘプタジンをウマの下垂体中間部機能不全の治療に応用し、成功している。

関連項目

• ベンゾシクロヘプテン
• ソピゾトフェン
• Toll様受容体-4 - 数種類のTCAに基づく分子の阻害効果（抗炎症作用）について研究中である。
• ピメチキセン