ジホモ-γ-リノレン酸

ジホモ-γ-リノレン酸
IUPAC名	(8Z,11Z,14Z)-イコサ-8,11,14-トリエン酸
別名	cis,cis,cis-8,11,14-エイコサトリエン酸
分子式	C20H34O2
分子量	306.48
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(=O)O (canonical) CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(=O)O (isomeric)

ハナニラは前駆体のγ-リノレン酸を豊富に含む

必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成

ジホモ-γ-リノレン酸（ジホモ-ガンマ-リノレンさん、Dihomo-gamma-linolenic acid、DGLA）は炭素20個からなるω-6脂肪酸である。20:3(n-6)とも表記される。化学的には、DGLAは20の炭素原子と3つのシス結合の二重結合を持つカルボン酸であり、1つ目の二重結合はω末端から数えて6番目の炭素原子にある。DGLAはγ-リノレン酸（18:3(n-6)）を伸長することによって得られる。

生理活性

DGLAのエイコサノイド代謝物には次のようなものがある。

• トロンボキサン：シクロオキシゲナーゼ1及び2経路から
• プロスタノイド：シクロオキシゲナーゼ1及び2経路から
• アラキドン酸からのロイコトリエンの生成を阻害する、15の水酸基を持つ誘導体

これらは全て、抗炎症性の効果をもち、アラキドン酸から生成するアナログとは対照的な効果を持つ。抗炎症性のエイコサノイドを作るだけではなく、DGLAはシクロオキシゲナーゼやリポキシゲナーゼに対してアラキドン酸と競合し、アラキドン酸由来のエイコサノイドの生成を抑制する。

少量を経口摂取すると、抗血栓症効果を見せる。γ-リノレン酸を日常的に摂取することにより、血清中のアラキドン酸濃度を増やさずにDGLAの濃度を増やすことができると主張されているものの、現代では、リノール酸からγ-リノレン酸、ジホモ-γ-リノレン酸を経て、炎症性の誘導体の原料となるアラキドン酸に変換されるω-6脂肪酸の摂取が過剰であるとされている。