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ノルエチステロンエナント酸

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ノルエチステロンエナント酸

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ノルエチステロンエナント酸
IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 [(9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] heptanoate
臨床データ
販売名	Noristerat, others
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	AU: 処方箋薬(S4)
投与方法	Intramuscular injection
識別
CAS番号	3836-23-5
ATCコード	G03DC02 (WHO)
PubChem	CID: 229295
ChemSpider	199613
UNII	HY3S2K0J0F
ChEBI	CHEBI:34894
ChEMBL	CHEMBL3187229
別名	NETE; NET-EN; Norethindrone enanthate; SH-393; 17α-Ethynyl-19-nortestosterone 17β-enanthate; 17α-Ethynylestra-4-en-17β-ol-3-one 17β-enanthate
化学的データ
化学式	C₂₇H₃₈O₃
分子量	410.598 g/mol
SMILES CCCCCCC(=O)O[C@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@H]34)C)C#C
InChI InChI=1S/C27H38O3/c1-4-6-7-8-9-25(29)30-27(5-2)17-15-24-23-12-10-19-18-20(28)11-13-21(19)22(23)14-16-26(24,27)3/h2,18,21-24H,4,6-17H2,1,3H3/t21-,22+,23+,24-,26-,27-/m0/s1 Key:APTGJECXMIKIET-WOSSHHRXSA-N

ノルエチステロンエナント酸(norethisterone enanthate, NETE)またはノルエチンドロンエナント酸エステル(norethindrone enanthate)は妊娠を妨げるために女性に投与されるプロゲストーゲンのみの注射避妊薬である。分娩後、流産後、妊娠中絶後に用いられることがある。避妊失敗率は年間で女性100人中2人である。1回の投与で２ヵ月の効果があり、２回までの投与が勧められる。

副作用には乳房の痛み、頭痛、抑うつ、月経不順、穿刺による痛みがあげられる。肝疾患のヒトへの投与は勧められず、妊娠中のヒトへの投与も先天異常を引き起こす危険があるため勧められない。授乳中の投与は大丈夫だと思われる。性感染症の予防にはならない。NETEはエステルに属するノルエチステロンのプロドラッグであり、ノルエチステロンの作用により効果がある。その作用機序は排卵を妨げることにより避妊薬としての効果がある。

ノルエチステロンは1951年に特許認可され、1957年に薬剤として使用されるようになった。世界保健機構の医薬品モデルリストに掲載されており、最も効果的で安全な医療制度に必要とされる薬剤である。開発途上国での卸値は200mgのバイアル約$1.04～$7.99米ドルである。英国、ヨーロッパ諸国、中米、アフリカなど60カ国以上で使用が認可されており、エストラジオール吉草酸エステルとの混合薬は少なくとも36カ国、主にラテンアメリカで使用されている。米国では入手できない。