ビンブラスチン

ビンブラスチン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 dimethyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-15-[(5S,9S)-5-ethyl-5-hydroxy-9-(methoxycarbonyl)-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-3,7-methanoazacycloundecino[5,4-b]indol- 9-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3,4-dicarboxylate
臨床データ
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682848
胎児危険度分類	AU: D US: D
法的規制	UK: 処方箋のみ (POM) US: ℞-only
投与方法	intravenous
薬物動態データ
生物学的利用能	n/a
代謝	Hepatic (CYP3A4-mediated)
半減期	24.8 hours (terminal)
排泄	Biliary and renal
識別
CAS番号	865-21-4
ATCコード	L01CA01 (WHO)
PubChem	CID: 241903
DrugBank	DB00570
ChemSpider	211446
UNII	5V9KLZ54CY
KEGG	D08675
ChEBI	CHEBI:27375
ChEMBL	CHEMBL159
NIAID ChemDB	002673
別名	vincaleukoblastine
化学的データ
化学式	C46H58N4O9
分子量	810.975 g/mol
SMILES O=C(OC)[C@]4(c2c(c1ccccc1n2)CCN3C[C@](O)(CC)C[C@@H](C3)C4)c5c(OC)cc6c(c5)[C@@]89[C@@H](N6C)[C@@](O)(C(=O)OC)[C@H](OC(=O)C)[C@@]7(/C=C\CN([C@@H]78)CC9)CC
InChI InChI=1S/C46H58N4O9/c1-8-42(54)23-28-24-45(40(52)57-6,36-30(15-19-49(25-28)26-42)29-13-10-11-14-33(29)47-36)32-21-31-34(22-35(32)56-5)48(4)38-44(31)17-20-50-18-12-16-43(9-2,37(44)50)39(59-27(3)51)46(38,55)41(53)58-7/h10-14,16,21-22,28,37-39,47,54-55H,8-9,15,17-20,23-26H2,1-7H3/t28-,37+,38-,39-,42+,43-,44-,45+,46+/m1/s1  Key:JXLYSJRDGCGARV-XQKSVPLYSA-N

ビンブラスチン（vinblastine）とは、抗悪性腫瘍剤（抗がん剤）の一種。CAS登録番号865-21-4。硫酸塩が「エクザール」という商品名で発売されている。VLBまたはVBLの略号で表されることがある。初期の頃は、ビンカレウコブラスチン（Vincaleukoblastine）といわれていた。

効果・効能

• 悪性リンパ腫、絨毛性疾患（絨毛癌、破壊胞状奇胎、胞状奇胎）、再発または難治性の胚細胞腫瘍（精巣腫瘍、卵巣腫瘍、性腺外腫瘍）、ランゲルハンス細胞組織球症
• 本剤とメトトレキサート、ドキソルビシン、シスプラチンとの併用（M-VAC療法）で、尿路上皮癌

副作用

骨髄抑制、知覚異常、末梢神経炎、痙攣、錯乱、昏睡、昏蒙、イレウス、消化管出血、アナフィラキシー様症状、心筋虚血、脳梗塞、難聴、呼吸困難および気管支痙攣、間質性肺炎（類薬のビンデシンで）、抗利尿ホルモン不適合分泌症候群 (SIADH) 、悪心・嘔吐、口唇炎、消化不良、歩行困難、味覚異常、不安、不眠、無精子症、無月経、性腺（睾丸、卵巣）障害など、高血圧、レイノー現象など。

作用機序

チューブリンとビンブラスチン（黄色）の複合体。チューブリンのαサブユニットを赤色で、βサブユニットを青色で示している。

あまり明らかではないが、本剤がチューブリンに結合することにより、細胞周期を分裂中期で停止させるとされる。ビンブラスチンのチューブリンに対する結合部位はβサブユニットの付近である。

関連項目

• ニチニチソウ
• インドールアルカロイド
• アルカロイド